친구인 김규택(金奎澤, 熊超)의 짧은 글에서 그가 평북인이라는 것과 일본 호세이대학(法政大學) 영문학과 출신이라는 것이 전해지고 있다.

작품으로는 1931년 9월 10일자 《조선일보》에 발표된 〈성외(城外)〉의 낙조(落照)와 〈언어(言語)〉를 비롯하여 1939년 2월호 《조광(朝光)》에 실린 수필 〈스키만필(漫筆)〉 등 약 40편에 이르고 있다.

시문학동인에 참여하면서 시작활동이 본격화되어 《시문학》 · 《가톨릭청년》 · 《중명(衆明)》 · 《중앙》 · 《신가정》 · 《시원(詩苑)》 · 《여성》 · 《조광》 등에 많은 시와 산문을 발표하였다. 시작품으로는 〈발(足)〉 · 〈그림자(虛無主義者)〉 · 〈검은밤〉 · 〈닙 떠러진 나무〉 · 〈표박(漂泊)의 제1일(第一日)〉 · 〈표박(漂泊)의 마음〉 · 〈아침〉 · 〈하나님의 장식(裝飾)〉 · 〈처(妻)〉 · 〈거품〉 · 〈발〉 · 〈힌눈〉 · 〈방언(方言)〉 · 〈나무가지〉 · 〈어린이〉 · 〈느진 봄비〉 · 〈어머님의 장식(裝飾)〉 · 〈지구(地球)〉 · 〈어느듯 이날도〉 · 〈눈(眼)〉 · 〈산골길〉 · 〈누가 누가 누가〉 · 〈여성(女性)〉 · 〈조선(朝鮮)〉 · 〈손〉 · 〈조선부인(朝鮮婦人)에게〉 · 〈개잔령(開殘嶺)〉 · 〈아내〉 · 〈푸른풀〉 · 〈옥초서(玉蜀黍)〉 · 〈산타마리아〉 등이 있다.

요컨대, 허보의 시세계는 크게 다음의 두 가지로 나누어 볼 수가 있다.

먼저 〈표박의 제1일〉 · 〈그림자(虛無主義者)〉 · 〈손〉 · 〈발(足)〉등 일련의 시작품에서는 영원한 '표박자(漂泊者)'로서 고향도 없고 신앙조차 가지지 못한 행려의식(行旅意識)이 결국 허무주의자로서의 인간론까지 확대되고 있다. 뿐만 아니라 일상의 사물을 소재로 그 하나 하나의 생성원리와 신비성까지 추구하고 있다.

한편, 〈어머니의 장식〉 · 〈여성〉 · 〈조선부인에게〉 · 〈산타마리아〉 등 일련의 여성시편에서는 그의 대여성관, 즉 여인 및 어머니의 자녀들에 대한 모성애를 형상화하고, 이것은 다시 〈조선(朝鮮)〉으로 이어져 민족관념으로 표상되어 있는가 하면, 더 나아가 '죽음'과 '신(神)의 문제로까지 확대되고 있다.

요컨대, 허보는 시문학동인이면서도 그들과는 달리 사변적(思辨的)이고 일상의 사물을 관념화하고 있는 점에 시적 특색이 있다.